สวัสดีวันจันทร์(ส) เป็นเรื่องราวของ เอิร์ธ (นำแสดงโดย โอบ-โอบนิธิ) นักศึกษาที่เรียนมาแล้ว 8 ปี แต่แทนที่เจ้าตัวจะตั้งใจเรียนให้จบเสียที กลับเลือกที่จะทุ่มเทแรงกายและแรงใจในการจีบรุ่นน้องอย่าง สายไหม (นำแสดงโดย พีพี-ปุญญ์ปรีดี) แต่ก็ต้องพ่ายแพ้ให้กับเดือนมหาลัย เต้ (นำแสดงโดย ปูน มิตรภักดี) แต่แล้วทุกอย่างก็ผิดแผนขึ้นมา เมื่อหลังจากคืนปาร์ตี้จบการศึกษา
เอิร์ธได้ตื่นมาแล้วพบว่าตัวเองอยู่ในวันจันทร์วันเดิมที่เคยใช้ชีวิตมาแล้ว ! แต่ว่าก็ว่า เรื่องทั้งหมดจะไม่เกิด และไม่น่าสนใจเลยสักนิดถ้าหากว่า เอิร์ธ ไม่ได้เลือกที่จะสนุกสนานกับการใช้ชีวิตในลูปแทนการหาทางออกจากลูปนั้น ทำให้เจ้าตัวใช้ชีวิตโดยไม่คำนึงถึงอนาคตว่าถ้าหากตื่นขึ้นมาอีกครั้งแล้วพบว่าตัวเองไม่ได้วนอยู่ในลูปอีกต่อไป ความวายป่วงมากมายที่ตัวเองสร้างไว้จะเป็นอย่างไร
ดูเผินๆ แล้ว ภาพยนตร์เรื่องนี้อาจจะไม่ได้มีแก่นเรื่องที่ชัดเจนมากนัก ถ้าเพียงอ่านแค่เรื่องย่อ หรือชมภาพยนตร์ตัวอย่าง ก็อาจจะยังไม่เข้าใจ หรือตีความไปต่างๆ นาๆ แต่ถ้าหากใครได้ลองเปิดใจดูและซึมซับความเป็นไปของเนื้อเรื่องแล้ว เชื่อว่าคงจะได้ยินคำว่า “เกินความคาดหมาย” ไม่มากก็น้อย เพราะแม้ภาพยนตร์เรื่องนี้จะเป็นการเล่าเรื่องแบบตรงไปตรงมา ทุกอย่างเป็นไปตามลำดับสถานการณ์ที่อาจจะพอคาดเดาได้ แต่กลับไม่ทำให้รู้สึกเบื่อ หรือขมวดคิ้วเลยแม้ต่อน้อย
กลับกัน เราได้เห็นการเล่าเรื่องที่ย่อยง่าย แต่สอดแทรกสิ่งที่เรียกได้ว่า “โดนเส้น” หรือสิ่งที่โดนใจคนดูเอาไว้ ให้ได้ทั้งลุ้น ทั้งสนุก ทั้งฮา ครบถ้วนอยู่ในภาพยนตร์เรื่องนี้ ในส่วนของนักแสดง เรียกได้ว่าแต่ละคนถ่ายทอดบทบาทที่ตัวเองได้รับออกมาอย่างดี โดยเฉพาะตัวละครหลักที่เป็นคนดำเนินเรื่องราวทั้งหมดอย่าง “เอิร์ธ” ที่รับบทโดย “โอบ-โอบนิธิ” ถือว่าเป็นตัวละครที่คนดูยังรู้สึกเหนื่อยแทน ตั้งแต่ยังไม่ติดลูป จนติดอยู่ในลูป และหลังจากหลุดออกมาจากลูปได้ แม้เจ้าตัวเองจะไม่ได้ทุกข์ร้อนอะไรกับชีวิตของตัวเองก็ตาม